que belo post!
poxa agora você me pegou... foram tantos... mas o primeiro que me veio à cabeça foi o mestre do jogo Kenseiden do Master System. Talvez não seja o mais difícil, mas com certeza foi "marcante".
Você já custava a chegar na última fase (naquela época era difícil jogo com savegame) e daí vc matava a primeira forma dele, e ficava feliz. Mas aí ele se transformava num gigante, que você tinha que atacar várias vezes até ele começar a perder life, quando a cara dele virava uma caveira. Detalhe que você tinha que acertar apenas na cara dele, e para isto, apenas duas das skills que o samurai aprendia no decorrer do game serviam. Sem contar que a trilha sonora da última fase era bem macabra!
No vídeo o cara venceu em poucos minutos, mas é assim mesmo. Depois que você pega o jeito, fica relativamente fácil. mas até eu conseguir vencer pela primeira vez, foram muitas tentativas!